1993年,吴彦祖在美国俄勒冈大学攻读建筑系,并获得建筑副修奖学金。1994年,吴彦祖赢得California Martial Art Competitions的亚军,并在美国西岸排名第二位。同时,吴彦祖还成立了俄勒冈大学中国武术学会,并成为第一任教练,收了二十几个徒弟,一共教了五年。1995年,吴彦祖随师父到北京什刹海武校参加集训,并获得了北京国际武术比赛长拳组第五名,太极拳组第六名。2005年,吴彦祖与梁家辉、郑秀文合作,主演了根据同名小说改编的爱情片《长恨歌》,并在片中饰演温文尔雅但懦弱无助的康明逊 ;同年7月,吴彦祖首次与内地导演合作,出演由冯小刚执导的古装宫廷片《夜宴》,这是他首次尝试古装造型,并在片中饰演了太子无鸾一角。